20 năm sau màn chạm trán đầu tiên với AC Milan, Jose Mourinho sẽ gặp Rossoneri lần thứ 11 mà cho đến nay cán cân đang hoàn toàn cân bằng với 4 thắng, 4 thua và 2 hòa.

Lần đối đầu đầu tiên giữa Người đặc biệt và AC Milan là ở đấu trường châu Âu. Vào tháng 8/2003, tại Sân vận động Louis II ở Montecarlo, Rossoneri tranh Siêu cúp châu Âu với Porto. Cú đánh đầu của Shevchenko sau đường chuyền từ Rui Costa đã mang về cho nhà vô địch châu Âu chiếc cúp vô địch.

Lần đầu tiên ở Ý mang hương vị của trận derby: Mourinho đến Serie A vào tháng 9/2008 sau kinh nghiệm ở Chelsea. Ở vòng đấu thứ 5, Inter đã bị hạ gục bằng cú đánh đầu của Ronaldinho.

Đến tháng 2/2009, Inter thắng 2-1 sau những tranh cãi. Adriano mở tỷ số rồi Stankovic nhân đôi cách biệt. Pato rút ngắn khoảng cách nhưng trở nên vô nghĩa và Milan đã phản đối việc tiền đạo người Brazil để bóng chạm tay ở bàn mở tỷ số.

Sau đó Mourinho bình luận: “Milan nói về những bàn thắng đáng ngờ là đúng, nhưng họ cũng nên nói về số điểm kiếm được từ những quả phạt đền bất thường. Và họ cũng nên nói về trận derby lượt đi, thắng 1-0 nhờ lỗi bàn thắng ở thế việt vị”.

Mùa giải ăn ba mở ra cho Inter bằng cú poker lịch sử trong trận derby ngày 29/8/2009. Chiến thắng 4-0 có dấu ấn của Thiago Motta, Milito, Stankovic và Maicon, nhưng đó là trận đấu được Nerazzurri nhớ đến cũng vì màn ra mắt của Sneijder, người đã gia nhập sau một cuộc rượt đuổi dài trên thị trường chuyển nhượng và sau đó là người hùng.

Ở lượt về, các bàn thắng của Milito và Pandev đã giúp Mourinho có thành công mỹ mãn. Inter phải chống cự hơn một giờ sau khi Sneijder bị trục xuất, thậm chí khép chỉ với 9 người do Lucio nhận thẻ đỏ vào những phút cuối. Ngay trước khi tiếng còi mãn cuộc vang lên, Julio Cesar còn ngăn cản quả phạt đền của Ronaldinho.

Vào tháng 10/2010, Mourinho gặp lại Milan của Allegri trong một đêm Champions League. Real Madrid thắng 2-0 nhờ công của Cristiano Ronaldo và Mesut Ozil, với quá nhiều lỗi được quy cho hàng phòng ngự Rossoneri.

Đầu tháng 11 năm đó, Người đặc biệt trở lại San Siro và được chào đón bởi những tiếng la ó của CĐV Milan. Sau trận thắng lượt đi, ông đã tiên tri trong buổi họp báo: “Người duy nhất khiến tôi sợ hãi là Inzaghi”. Superpippo giải thích lý do bằng cách lập một cú đúp, trước khi Pedro Leon gỡ hoà 2-2 vào thời gian đá bù.

Mourrinho trở lại Italia và giáp mặt đối thủ nhiều duyên nợ này khi dẫn dắt Roma. Vào tháng 10/2021, Rossoneri của Stefano Pioli giành chiến thắng 2-1 tại Olimpico nhờ công của Ibrahimovic và Kessie, đánh dấu khởi đầu tuyệt vời với 10 chiến thắng trong 11 trận đầu tiên.

Sau vài tháng, Giroud, Leao và Messias lại giúp Milan hạ gục Roma. Đối với Mou, ông đáp lại những tiếng la ó từ các CĐV Rossoneri bằng tuyên bố: “Ba năm trước, các ông chủ AC Milan muốn tôi đến Milano. Tôi suy nghĩ về điều đó trong 3 ngày, rồi quyết định là không và tôi rất vui vì đã đưa ra quyết định đó. Tôi là một người chuyên nghiệp, nhưng vẫn có chỗ cho những đam mê như sự đối kháng. Sau những gì xảy ra ngày hôm nay, tôi vô cùng hạnh phúc với những gì mình đã trả lời”.

Trận đấu gần đây nhất với Roma đã chứng kiến AC Milan mất điểm đáng tiếc. Sau khi Kalulu và Pobega giúp Rossoneri dẫn trước, thầy trò Mourinho gỡ hoà 2-2 nhờ công của Ibanez và Abraham vào những phút cuối và đá bù giờ.