Jose Mourinho bước vào cuộc tiếp đón AC Milan như tính chất một trận derby do từng dẫn dắt Inter Milan. Thế nhưng, AS Roma của ông cũng không tránh khỏi thất bại như hầu hết các đối thủ khác khi gặp Rossoneri ở mùa giải này.

Milan đã chơi hiệp đấu đầu tiên rất hay để mở tỷ số nhờ quả đá phạt trực tiếp của Zlatan Ibrahimovic. Họ tiếp tục kiểm soát thế trận dẫn đến việc Rafael Leao và Ibra tiếp tục đưa bóng vào lưới nhưng không được công nhận. Rốt cuộc, tiền đạo người Thụy Điển đem về quả phạt đền và Franck Kessie thực hiện thành công đã định đoạt kết cục.

Bị Milan hạ gục 2-1, Mourinho đã phải hứng chịu trận thua sân nhà đầu tiên tại Serie A sau 43 trận liên tiếp (thắng 33, hòa 10), chuỗi bất bại dài nhất trên sân nhà của một huấn luyện viên kể từ mùa giải 1994/95 ở giải đấu.

Thua trận thứ tư từ đầu mùa, Roma đã để lọt lưới trong cả 5 trận sân nhà gần nhất gặp Milan ở Serie A, điều không xảy ra kể từ năm 1990 (chuỗi 8 trận). Đó cũng là bởi Ibrahimovic luôn chứng tỏ cái duyên ghi bàn trước đội bóng thủ đô với bàn thứ 11 trong sự nghiệp, gồm 7 thực hiện tại Olimpico.

Ngược lại, Milan trở thành đội thứ tư trong lịch sử Serie A thắng 10/11 trận đầu tiên của mùa giải, sau Roma, Juventus (2 lần) và Napoli (2 lần). Họ cũng là đội thứ ba từng thắng 15 trận sân khách trong một năm dương lịch, sau Napoli vào năm 2017 (18) và Juventus năm 2018 (15).